El Sr. Sheffield apura a Fran para que este preparada porque se hace tarde para ir a un estreno. Fran se preocupa porque su bolso no hace juego con su vestido, pero el señor Sheffield le asegura que nadie se dara cuenta. Pero Fran aparece en la revista Gloss Magazine como " no a la moda  " y culpa a Mr. Sheffield porque fue él quien no la dejó cambiar el bolso. Así que para suavizar las cosas, la contrata como cliente para su siguiente obra. Lo que estaba destinado a ser un desastre resulta ser todo un éxito cuando Fran le pide a su primo, el reconocido diseñador Todd Oldham, que diseñe el vestuario con ella.

Fran Fine (Fran Drescher), una joven judía del barrio de Queens de Nueva York, al ser despedida de la tienda donde trabajaba junto a su ex novio, encuentra un empleo como canguro en casa de Maxwell Sheffield (Charles Shaughnessy), un millonario productor de Broadway que vive solo con sus tres hijos. Fran vive una vida llena de sorpresas en la que trata de enamorar al padre de los niños que cuida.