Fran está disgustada porque el día de San Valentín se acerca, pero rápidamente se convierte en feliz cuando ella anota una cita con Jeff, el policía. Ella anima a Mr. Sheffield a conseguir una cita para sí mismo, y poco después aparece una tarjeta anonima para el día de San Valentín en el bolso de Fran. Ella piensa automáticamente que es del señor Sheffield y consigue una gran pancarta en la que le pide el Sr. Sheffield que sea su Valentín. Cuando ella descubre que la tarjeta era de un amigo de Brighton, Fran y Val se apresuran a ir a Times Square para tratar de borrar la valla antes que el Sr. Sheffield la vea. Debido a un accidente, Fran se queda colgando de una cuerda y el Sr. Sheffield es el que acude al rescate.

Fran Fine (Fran Drescher), una joven judía del barrio de Queens de Nueva York, al ser despedida de la tienda donde trabajaba junto a su ex novio, encuentra un empleo como canguro en casa de Maxwell Sheffield (Charles Shaughnessy), un millonario productor de Broadway que vive solo con sus tres hijos. Fran vive una vida llena de sorpresas en la que trata de enamorar al padre de los niños que cuida.