Fran le dice al Sr. Sheffield debería quitarse el anillo de boda, y después de que C.C. señala que Andrew Lloyd Weber fue presentado en el crucigrama del periódico, Maxwell decide conseguir un publicista para mejorar su imagen y hacerse más popular. Contrata a la hermosa Sydney Mercer y radicalmente cambia su imagen por la de un niño malo de mediana edad. Él empieza a enamorarse de Sydney, causando tanto C.C. y Fran que se pongan celosas. Establecen una cita en el Rainbow Room, pero Fran descubre en el último minuto que Sydney es gay, y está más interesada en ella, así que se apresura a reunirse con el Sr. Sheffield, pero terminan atrapados en el ascensor.

Fran Fine (Fran Drescher), una joven judía del barrio de Queens de Nueva York, al ser despedida de la tienda donde trabajaba junto a su ex novio, encuentra un empleo como canguro en casa de Maxwell Sheffield (Charles Shaughnessy), un millonario productor de Broadway que vive solo con sus tres hijos. Fran vive una vida llena de sorpresas en la que trata de enamorar al padre de los niños que cuida.