El Sr. Sheffield y C.C. se van a Boston para el fin de semana, pero lo que originalmente comenzó como un plan de escapada romántica para C.C. se convierte en el fin de semana de la familia gracias a Niles. Fran, Maggie y Niles tienen la casa para ellos solos, y Fran decide hacer una fiesta de solteros en la casa para pescar un soltero. Pero la fiesta se acaba cuando un policía encubierto aparece y detiene a Fran por no tener las licencias necesarias. Después de pasar la noche en la cárcel, Fran vuelve a casa y el Sr. Sheffield casi la despide, si no fuera por que Maggie interviene y asume la responsabilidad por el desastre. Fran va a la corte, pero el señor Sheffield aparece en el último minuto para ayudar a su abogado de su senil tío Mannie.

Fran Fine (Fran Drescher), una joven judía del barrio de Queens de Nueva York, al ser despedida de la tienda donde trabajaba junto a su ex novio, encuentra un empleo como canguro en casa de Maxwell Sheffield (Charles Shaughnessy), un millonario productor de Broadway que vive solo con sus tres hijos. Fran vive una vida llena de sorpresas en la que trata de enamorar al padre de los niños que cuida.