Nigel Sheffield llega en Nueva York, pero puesto que Maxwell está demasiado ocupado pasar tiempo con él hace que Fran le muestre la ciudad. Salen a los nightclubs y a las fiestas. Fran comienza a sentirse muy feliz de tener al fin una vida social, algo que no tenía desde que comenzó a trabajar en la casa. Nigel sorprende Fran cuando le propone que ella se vaya con él a bordo de un barco lujoso. Dudosa, ella piensa en su relación con Maxwell, su pasado y su futuro. Por un lado está el hombre que ella realmente ama, que no ha hecho un movimiento en 3 años. Y por otro lado, ve al rico, bueno y soltero hombre que ella deseó siempre.

Fran Fine (Fran Drescher), una joven judía del barrio de Queens de Nueva York, al ser despedida de la tienda donde trabajaba junto a su ex novio, encuentra un empleo como canguro en casa de Maxwell Sheffield (Charles Shaughnessy), un millonario productor de Broadway que vive solo con sus tres hijos. Fran vive una vida llena de sorpresas en la que trata de enamorar al padre de los niños que cuida.